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  • 1965-1969  (4)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 180-186 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Auftreten von Ellagsäure (7) und Brevifolin-carbonsäure (9) bei der Hydrolyse des Brevilagins 1 findet eine gute Erklärung durch die „Redox-Disproportionierung vicinaler Polycarbonylverbindungen“. Auch beim Erhitzen der Brevilagine mit Wasser oder Acetatpuffer werden diese Säuren nachgewiesen. Brevifolin-carbonsäure entsteht auch aus Terchebin beim Erhitzen mit Acetatpuffer. Bei der Behandlung des Terchebins und wahrscheinlich auch der Brevilagine mit Natronlauge entsteht neben der Brevifolin-carbonsäure auch Chebulsäure (15).  -  Diese experimentellen Befunde stützen die Hypothese, daß Brevifolin-carbonsäure und Chebulsäure in situ  -  auch in der Pflanze  -  aus Hexahydroxy-diphensäure entstehen können.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 169-179 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin“ nennen. Die Bruttoformel C41H30O26 unterscheidet sich von der Formel C41H32O27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser.  -  Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C14-Baustein, der im Terchebin (16) in 2- und 4-Stellung an die Trigalloyl-glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir „Iso-hexahydroxy-diphensäure“ nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert.  -  Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 187-197 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem Extrakt der Myrobalanen wurden die 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose und die 1.2.3.4.6-Pentagalloyl-β-glucose isoliert. Die beiden Verbindungen waren zwar als Abbauprodukte von anderen Gerbstoffen bekannt, aber nicht selbst in der Natur gefunden worden. Aus ihrer Menge wurde geschlossen, daß damit über 2/3 der Myrobalanengerbstoffe aufgeklärt sind. Die 1.3.6-Trigalloyl-glucose ist kein Abbauprodukt der Pentagalloyl-glucose, sondern ein selbständiger Gerbstoff. Die beiden neu in den Myrobalanen aufgefundenen Oligogalloyl-glucosen können als Schlüsselsubstanzen für die Entstehung der Chebulinsäure (1), Chebulagsäure (2), des Terchebins (4) und des Corilagins (6) aufgefaßt werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Wurzeln von Gaillardia- und Helenium-Arten enthalten in relativ großer Menge viele schwer trennbare Ester, die durch ihre Spektren und Abbaureaktionen als mehr oder weniger stark abgewandelte Derivate des Thymols (1, 2, 7, 8, 11, 12, 14, 15, 16, 17) erkannt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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