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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 180-186 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Auftreten von Ellagsäure (7) und Brevifolin-carbonsäure (9) bei der Hydrolyse des Brevilagins 1 findet eine gute Erklärung durch die „Redox-Disproportionierung vicinaler Polycarbonylverbindungen“. Auch beim Erhitzen der Brevilagine mit Wasser oder Acetatpuffer werden diese Säuren nachgewiesen. Brevifolin-carbonsäure entsteht auch aus Terchebin beim Erhitzen mit Acetatpuffer. Bei der Behandlung des Terchebins und wahrscheinlich auch der Brevilagine mit Natronlauge entsteht neben der Brevifolin-carbonsäure auch Chebulsäure (15).  -  Diese experimentellen Befunde stützen die Hypothese, daß Brevifolin-carbonsäure und Chebulsäure in situ  -  auch in der Pflanze  -  aus Hexahydroxy-diphensäure entstehen können.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 169-179 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin“ nennen. Die Bruttoformel C41H30O26 unterscheidet sich von der Formel C41H32O27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser.  -  Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C14-Baustein, der im Terchebin (16) in 2- und 4-Stellung an die Trigalloyl-glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir „Iso-hexahydroxy-diphensäure“ nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert.  -  Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 187-197 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem Extrakt der Myrobalanen wurden die 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose und die 1.2.3.4.6-Pentagalloyl-β-glucose isoliert. Die beiden Verbindungen waren zwar als Abbauprodukte von anderen Gerbstoffen bekannt, aber nicht selbst in der Natur gefunden worden. Aus ihrer Menge wurde geschlossen, daß damit über 2/3 der Myrobalanengerbstoffe aufgeklärt sind. Die 1.3.6-Trigalloyl-glucose ist kein Abbauprodukt der Pentagalloyl-glucose, sondern ein selbständiger Gerbstoff. Die beiden neu in den Myrobalanen aufgefundenen Oligogalloyl-glucosen können als Schlüsselsubstanzen für die Entstehung der Chebulinsäure (1), Chebulagsäure (2), des Terchebins (4) und des Corilagins (6) aufgefaßt werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 613-625 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,6-Anhydrofuranoses, XI1).  -  1,6-Anhydro-α-L-idofuranoseThe title compound 13 is prepared on different routes from suitable benzyl derivatives with gluco-configuration. Preparations use the susceptibility of axial 5-O-benzyl groups in this compounds to selective hydrogenolysis, thus allowing subsequent inversion of configuration in this position from D-gluco to L-ido by an oxidation/reduction sequence. Only 0.08% of 13 are found in the equilibrium mixture of idose in acidic medium. It is shown with 4-C-methyltalose as example, that the amount of 1,6-anhydrofuranoses in these equilibria rises significantly by changing the hydroxy groups in 4-position from secondary to tertiary ones.
    Notes: Die Titelverbindung 13 wird aus geeigneten benzylierten Derivaten mit gluco-Konfiguration auf verschiedenen Wegen synthetisiert. Bei der Darstellung wird die Möglichkeit der selektiven Hydrogenolyse von axialen Benzylgruppen in 5-Stellung in diesen Verbindungen genutzt, die eine anschließende Konfigurationsumkehr durch eine Oxidations-, Reduktionssequenz erlaubt und somit von der D-gluco- in die L-ido-Reihe führt. 13 ist in den sich in saurer Lösung der Idose einstellenden Gleichgewichtsgemischen lediglich zu 0.08% enthalten. Es wird anhand der 4-C-Methyltalose gezeigt, daß der 1,6-Anhydrofuranose-Anteil in diesen Gleichgewichten beim Wechsel der 4-Hydroxygruppe von einer sekundären zu einer tertiären erheblich steigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,6-Anhydrofuranoses, IX. Selective Monotosylation of 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose. Synthesis and Structure Determination of 1,6: 3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranoseReaction of 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (1a) with 1.7 mol ρ-toluenesulfonyl chloride gives a mixture of all possible tosylates, the 3-0-derivative 1f with than 40% isolated yield predominating. Cyclization of 1f yields 1,6:3,5-dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) with 2,5,7-trioxatricyclo[4.2.1.03.8]nonane skeleton. the structure of it being determined by X-ray crystallography and discussed in comparison to the equally determind structure of 1,6-anhydro-α-L-gulofuranose (3a).
    Notes: Umsetzung von 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose (1a) mit 1.7 mol ρ-Toluolsulfonylchlorid liefert ein Gemisch aller denkbaren Tosylate, in dem das 3-0-Derivat 1fmit über 40% isolierter Ausbeute überwiegt. Dieses läßt sich zur 1,6:3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) mit 2,5,7-Trioxatricyclo[4.2.1.03.8] nonan-Gerüst cyclisieren, deren Struktur wie die der 1,6-Anhydro-α-L-gulofuranose (3a) durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt und diskutiert wird.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chirality ; Chromium complexes ; Helicity ; Configuration (absolute) ; [2.2]Metacyclophanes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Tricarbonylchromium Complexes of Chiral [2.2]Metacyclophanes: Syntheses, Structures, and Chiroptical PropertiesHPLC-baseline separations of three racemic cyclophanes 3, 4, and 6 on cellulose tris(3,5-dimethylphenyl)carbamate led to their enantiomers with high optical purity. Complexation of (-)-3 and (+)-3 with triamminetricarbonylchromium yielded chiral Cr(CO)3 complexes (-)-(S)P-(3S)M-3a and (+)-(R)P-(3R)M-3a stereoselectively. Derivatisation of the complexes by lithiation and reaction with electrophiles gave new substituted chiral Cr(CO)3 complexes of [2.2]metacyclophanes regio-selectively. X-ray structure analyses of one chiral chromium complex (-)-(R)P-(5S)M-14a and three chiral chromium-free ligands (-)-(S)P-3, (-)-(S)P-4, and (-)-(S)P-6 led to the assignment of the absolute configurations of all chiral compounds discussed here. The influences of substituents on the chiroptical properties are investigated. The helicity of [2.2]metacyclophanes is discussed. For the first time X-ray structure analyses were performed of a bis-Cr(CO)3 complex (9a) as well as of the first chromium complex 10a of a heteraphane. Dethioketalisation of (-)-(S)P-3 with NBS gave (-)-(S)P-18, the absolute chirality of which has been known, under retention of configuration.
    Additional Material: 17 Ill.
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: [2.2]Metacyclophanes ; Chromium tricarbonyl complexes ; Chirality, helical, planar ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Regioselective Substitution of [2.2]Metacyclophanes via Chromium Tricarbonyl ComplexesThe [2.2]metacyclophanes 6, 8, and 9 are regioselectively complexed with triammintricarbonylchromium. The complexes are lithiated with nBuLi/TMEDA at -78°C, and the resulting aryllithium complexes are trapped with electrophiles to give new phanes exhibiting substitution patterns, which are not or more difficult available by other routes. Complex 6a gives 5-substitution almost exclusively, while the chiral complex 8a is substituted in positions 5 and 4 in a ratio of 3:1. Steric effects, caused by the large dithiane group, seem to play a role in both complexation and derivatisation of these substrates. An X-ray crystal structure analysis of the chromium tricarbonyl phane complex 11 is performed.
    Additional Material: 3 Ill.
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: [2.2]Metacyclophanes ; Chromium complexes ; Chirality (helicity, planar chirality) ; Clathrates ; Configuration, absolute ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Regioselective Complexation of [2.2]Metacyclophanes with TriamminetricarbonylchromiumThe new [2.2]phanes 12, 13, 15, and 17 have been prepared. For the preparation of the known phane 16 a new route has been developed which leads to better yields and includes an interesting reduction with Raney nickel of the naphthalene ring of 15 to a tetrahydronaphthalene ring (→17). The phanes react regioselectively with triamminetricarbonylchromium, which results exclusively in the complexation of the sterically less hindered benzene ring. The bis(tricarbonylchromium) complexes of 18 and 17 were available in good yields, when two equivalents of the precursor of the tricarbonylchromium group were used. 18a was lithiated at -78°C, and the lithiated complexes were trapped with either chlorotrimethylsilane or ethyl chloroformate to yield 4- and 5-substituted products in a ratio of 4:5. Ten X-ray structures, including those of six transition metal π complexes, which were investigated and compared under the aspect of steric interactions between the tricarbonylchromium group and the substituent at the arene ring, are discussed. Interestingly, the tricarbonylchromium group shows no noticable effect on the boat-like deformation of the benzene ring in [2.2]metacyclophanes. A new definition of the “angles of helicity” in helical [2.2]phanes is introduced.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1,6-Anhydrofuranoses, X. A Simple Synthesis for 1,6-Anhydro-3-deoxy-α-D-xylo-hexofuranoseTreatment of 1,6-anhydro-2,3,5-tri-O-tosyl-α-D-galactofuranose (1) with KOH in dioxane/water gives by way of cis-elimination 1,6-anhydro-3deoxy-5-O-tosyl-α-D-threo-hexofuranos-2-ulose (2) in good yield, which tends to dimerize easily in an aldol type reaction to 3. NaBH4 reduces 2 stereoselectively to 4a Removal of the tosyl group giving the title compound 4c is accomplished by sodium amalgam.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Wurzeln von Gaillardia- und Helenium-Arten enthalten in relativ großer Menge viele schwer trennbare Ester, die durch ihre Spektren und Abbaureaktionen als mehr oder weniger stark abgewandelte Derivate des Thymols (1, 2, 7, 8, 11, 12, 14, 15, 16, 17) erkannt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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