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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 180-186 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Auftreten von Ellagsäure (7) und Brevifolin-carbonsäure (9) bei der Hydrolyse des Brevilagins 1 findet eine gute Erklärung durch die „Redox-Disproportionierung vicinaler Polycarbonylverbindungen“. Auch beim Erhitzen der Brevilagine mit Wasser oder Acetatpuffer werden diese Säuren nachgewiesen. Brevifolin-carbonsäure entsteht auch aus Terchebin beim Erhitzen mit Acetatpuffer. Bei der Behandlung des Terchebins und wahrscheinlich auch der Brevilagine mit Natronlauge entsteht neben der Brevifolin-carbonsäure auch Chebulsäure (15).  -  Diese experimentellen Befunde stützen die Hypothese, daß Brevifolin-carbonsäure und Chebulsäure in situ  -  auch in der Pflanze  -  aus Hexahydroxy-diphensäure entstehen können.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 169-179 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin“ nennen. Die Bruttoformel C41H30O26 unterscheidet sich von der Formel C41H32O27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser.  -  Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C14-Baustein, der im Terchebin (16) in 2- und 4-Stellung an die Trigalloyl-glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir „Iso-hexahydroxy-diphensäure“ nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert.  -  Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 187-197 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem Extrakt der Myrobalanen wurden die 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose und die 1.2.3.4.6-Pentagalloyl-β-glucose isoliert. Die beiden Verbindungen waren zwar als Abbauprodukte von anderen Gerbstoffen bekannt, aber nicht selbst in der Natur gefunden worden. Aus ihrer Menge wurde geschlossen, daß damit über 2/3 der Myrobalanengerbstoffe aufgeklärt sind. Die 1.3.6-Trigalloyl-glucose ist kein Abbauprodukt der Pentagalloyl-glucose, sondern ein selbständiger Gerbstoff. Die beiden neu in den Myrobalanen aufgefundenen Oligogalloyl-glucosen können als Schlüsselsubstanzen für die Entstehung der Chebulinsäure (1), Chebulagsäure (2), des Terchebins (4) und des Corilagins (6) aufgefaßt werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 613-625 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,6-Anhydrofuranoses, XI1).  -  1,6-Anhydro-α-L-idofuranoseThe title compound 13 is prepared on different routes from suitable benzyl derivatives with gluco-configuration. Preparations use the susceptibility of axial 5-O-benzyl groups in this compounds to selective hydrogenolysis, thus allowing subsequent inversion of configuration in this position from D-gluco to L-ido by an oxidation/reduction sequence. Only 0.08% of 13 are found in the equilibrium mixture of idose in acidic medium. It is shown with 4-C-methyltalose as example, that the amount of 1,6-anhydrofuranoses in these equilibria rises significantly by changing the hydroxy groups in 4-position from secondary to tertiary ones.
    Notes: Die Titelverbindung 13 wird aus geeigneten benzylierten Derivaten mit gluco-Konfiguration auf verschiedenen Wegen synthetisiert. Bei der Darstellung wird die Möglichkeit der selektiven Hydrogenolyse von axialen Benzylgruppen in 5-Stellung in diesen Verbindungen genutzt, die eine anschließende Konfigurationsumkehr durch eine Oxidations-, Reduktionssequenz erlaubt und somit von der D-gluco- in die L-ido-Reihe führt. 13 ist in den sich in saurer Lösung der Idose einstellenden Gleichgewichtsgemischen lediglich zu 0.08% enthalten. Es wird anhand der 4-C-Methyltalose gezeigt, daß der 1,6-Anhydrofuranose-Anteil in diesen Gleichgewichten beim Wechsel der 4-Hydroxygruppe von einer sekundären zu einer tertiären erheblich steigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 1515-1519 
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Macrocycles ; Recognition ; Piperazines ; Self-assembly ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: New large, up to 45-membered macrocycles were synthesised from piperazine and m- and p-2,6-bis(bromomethyl)xylene under high dilution conditions. X-ray structures of compounds 3a, 4a, 5a, and 8b were determined. Surprisingly, none of the macrocycles prepared showed any inclusion properties towards small guest molecules. Instead, the compounds were found to self-organize during the packing process into larger structures due to the complementary of the molecular skeletons. In the crystalline state 3a forms nets, where the macrocycles are bound by H—C—H…N interactions to each other. 4a exits in a dimeric structure, which, in turn, further extends to a sheet structure. The positively charged phane 8b (di-dihydrochloride salt) adopts a chair-chair conformation, confirming that protonation of the N atoms does not change the conformation.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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