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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 626-638 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,6-Anhydrofuranoses, XII1).  -  A Twistbrendane Sugar: 1,6: 2,5-Dianhydro-α-L-gulofuranoseThe title compound 9 is prepared via the benzyl derivative 8 either from 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-O-tosyl-α-L-idofuranose (7) or 1,6-anhydro-3-O-benzyl-5-O-tosyl-β-D-mannofuranose (5) by KOAc-mediated intermolecular nucleophilic substitution in boiling DMF. 8, 9 and 10 contain a trioxatwistbrendane system and are chiral derivatives of 2,4,7-trioxatricyclo[4.3.0.03,8]nonane substituted in position 9. X-ray analysis of 9 shows that six-membered rings (1,3- and 1,4- dioxanes) found in the system adopt almost ideal twist-boat (skew) conformations while the furanose and oxolane rings show conformations intermediate between T and E.
    Notes: Die Titelverbindung 9 läßt sich entweder aus der 1,6-Anhydro-3-Ö-benzyl-2-O-tosyl-α-L-idofuranose (7) oder der 1,6-Anhydro-3-O-benzyl-5-O-tosyl-β-D-mannofuranose (5) durch intramolekulare Substitution (Kochen mit KOAc in DMF) über das Benzylderivat 8 darstellen. 8, 9 und 10 enthalten ein Trioxa-Twistbrendangerüst und sind chirale, in 9-Stellung substituierte Derivate des 2,4,7-Trioxatricyclo[4.3.0.0.3,8]nonans. Die Röntgenstrukturanalyse von 9 zeigt, daß sowohl der im System enthaltene 1,3- als auch die 1,4-Dioxanringe nahezu ideale Twistboot-Konformationen (Skew-K.) einnehmen. während der Furanose- und der Oxolanring zwischen T und E liegende Konformationen aufweisen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Limitation Availability
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